El edificio principal de la Academia mezcla la arquitectura militar con elementos renacentistas. Para su construcción se siguió el proyecto del comandante de ingenieros Adolfo Pierrad Pérez, que se inspiró en el Palacio de Monterrey de Salamanca.
El origen de la Academia de Caballería se remonta al año 1850, cuando por Real Orden fue creado el Colegio de Caballería de Alcalá de Henares. En 1852 se produjo su traslado a Valladolid, ocupando un edificio que en un principio estaba destinado a presidio. En 1843 se iniciaron las obras de dicho edificio en unos terrenos conocidos como “Campo de Feria”, su organización era la típica de la arquitectura carcelaria de la época, se trataba de un edificio octogonal de planta baja y primer piso en el cual la fachada era muy sobria. Cuando en el año 1850 el edificio estaba apunto de concluirse, una comisión nombrada para el reconocimiento del edificio antes de su entrega al Estado, redactó un informe según el cual se rechazaba el edificio por su mala construcción, su mala distribución interior, y la falta de luces y ventilación, por tal motivo se eligió otro edificio para establecer la prisión, quedando el nuevo edificio disponible.
El Coronel de Caballería Don Manuel Montesinos y Molina, participante en la comisión de reconocimiento del edificio, y conocedor del estado precario de las instalaciones que se disponían en Alcalá de Henares, propuso al Teniente Coronel Don Ricardo Shelly Comenfoso el traslado del Colegio de Caballería a la ciudad de Valladolid, lo cual fue autorizado por Real Orden de 22 de mayo de 1852. El edificio fue parcialmente reformado para adaptarle a su nuevo uso, construyéndose varias dependencias anexas, de las cuales destacaba el Picadero.
En la madrugada del 26 de octubre de 1915 se inició un incendio fortuito en un almacén junto a la Calle de San Ildefonso, y después de tres días luchando contra el fuego el edificio octogonal fue completamente destruido, perdiéndose objetos de inestimable valor, como importantes cuadros, un busto del Teniente General Shelly y una placa con el nombre de los caídos en las campañas africanas.
El edificio actual se levantó sobre las ruinas de “El Octógono”. El 15 de abril de 1917 se iniciaron las tareas de desescombro y derribo, para a continuación comenzar la nueva construcción, en la que el 4 de mayo de 1921 se colocó la primera piedra en presencia de los reyes Don Alfonso XIII y Doña Victoria Eugenia, la cual entregó un estandarte bordado por ella misma. Al acto acudió una representación de todos los Regimientos del arma con sus estandartes.
El 1 de marzo de 1924 se inauguró una parte del nuevo edificio, aunque la totalidad de las obras no concluyeron hasta el año 1928. El complejo que se conoce hoy día está formado por la Residencia con su patio de armas, el edificio de la tropa, las caballerizas, cocheras, pabellones, puertas, pérgolas y garitas auxiliares. El edificio principal que corresponde con la Residencia mezcla la arquitectura militar con elementos renacentistas, para su construcción se siguió el proyecto del Capitán de Ingenieros Don Adolfo Pierrad Pérez, el cual se inspiró en el Palacio de Monterrey de Salamanca, utilizándose piedra arenisca traída de las canteras de Montemayor, el zócalo se realizó en granito obteniendo de esta manera una alternancia de color. El edificio tiene planta en U, y su fachada, de gran belleza, es longitudinal y enfática, articulándose gracias a tres torres que jerarquizan el edificio, esta se va aligerando conforme va ganando altura, acabando con una galería de arcos y una graciosa balaustrada. La construcción en piedra es impecable y los elementos constructivos están muy bien ejecutados, en las torres se encuentran las cruces militares de Alcántara, Santiago, Calatrava y Montesa, y frente al edificio se puede admirar el Monumento a los Cazadores de Alcántara, obra de Mariano Benlliure, inaugurado el 25 de junio de 1931. De su interior destaca el Museo, el Salón, y la Biblioteca. En una parte del solar que ocupa la Academia, el Patronato de Casas Militares construyó viviendas, en las que sus plantas y fachadas revelan modernidad y vanguardismo, utilizando una disposición de pequeños bloques, unidos en una edificación abierta.
Con la llegada de la II República, en el año 1931 la Academia se trasladó a la ciudad de Toledo y el edificio pasó a denominarse “Cuartel de la República”. En 1939 con la dictadura del ejército la Academia de Caballería fue emplazada de nuevo en Valladolid, y esta fue dirigida por el Coronel de Caballería Don Álvaro Pita da Veiga y Morgado.
La Academia tiene un museo creado a partir de 1976 por iniciativa de varios profesores, es muy distinto del que tuvo en origen que se perdió en el incendio, aunque entre sus fondos se pueden encontrar pinturas, armas, estandartes, soldados de plomo de los distintos regimientos de caballería, trofeos, fotografías, herraduras, una colección de sillas de montar, y diversas mantillas.